John McKenna cumule plus de 35 ans d’expérience dans les secteurs public et privé. Dans les années 1980, il a travaillé comme recherchiste en économique et en administration pour le premier ministre Robert Bourassa, alors chef de l’opposition, puis comme conseiller politique du président du Conseil du Trésor et enfin comme chef de cabinet du ministre des Transports et ministre de la Sécurité publique. En 1992, il a été nommé représentant officiel et conseiller politique principal du gouvernement du Québec à Washington, D.C.
Dans le secteur privé, il a été directeur des Affaires publiques et gouvernementales ainsi qu’adjoint spécial au vice-président exécutif de la chaîne alimentaire Steinberg. Il a par la suite travaillé comme associé au sein d’un cabinet d’experts-conseils à Boston, le Malloy Group, avant de revenir au Québec pour investir et gérer trois entreprises manufacturières.
Il a enseigné le commerce international à la Williams School of Business de l’Université Bishop’s de 2001 à 2003 avant de devenir président-directeur général de l’Association québécoise du transport aérien en septembre 2003, poste qu’il a occupé jusqu'à qu’il soit nommé président et chef de la direction de l’Association du transport aérien du Canada au début 2009, poste qu’il a occupé jusqu’au 31 décembre 2025. Il continue à enseigner dans le programme de certificat en administration dans le programme aéronautique de l’Université du Québec à Chicoutimi.
M. McKenna a obtenu un diplôme de premier cycle à l’Université McGill. Il est titulaire d’une maîtrise en études internationales (MA) de l’Université Carleton, d’une maîtrise en administration des affaires (MBA) de l’Université Sherbrooke et d’une maîtrise en administration (MPA) de l’Université Harvard.